據《米蘭體育報》報道，前意甲俱樂部利沃諾嘗試在凱恩20歲時簽下他，但談判不了了之。
意大利方面的報道顯示，前意甲、現意丁俱樂部利沃諾曾在2013年夏天嘗試從熱刺簽下當時20歲的哈里-凱恩。那時，凱恩剛剛結束了一年的萊斯特城租借生涯回到熱刺。
據時任利沃諾體育總監的阿爾曼多-皮奇稱，雙方曾就一筆潛在的帶有強制購買義務的租借交易進行過討論。皮奇在最近接受《米蘭體育報》采訪時說道：“凱恩是由一名經紀人推薦的，他在英冠為萊斯特城打進過幾個球，有過接觸，主席斯皮內利也同意了，我們試圖安排一筆帶選擇性買斷的租借交易，我不記得具體金額了，但談判最終不了了之。”據《米蘭體育報》報道，這筆金額大約50萬歐元。